Andy Brewster está prestes a realizar a viagem de seus sonhos pelo país e quem melhor para acompanhá-lo do que sua autoritária mãe Joyce. Depois de decidir dar início à sua aventura com uma rápida visita à sua mãe, Andy se vê forçado a levá-la com ele na viagem. Por 3.000 milhas de cenários sempre diferentes, ele constantemente se irrita com as artimanhas da mãe, porém, com o tempo, ele percebe que suas vidas têm mais em comum do que ele imaginava. Os conselhos de sua mãe podem acabar sendo exatamente aquilo que ele precisa.