Ryan (Troy Gentile), Wade (Nate Hartley) e Emmit (David Dorfman) são garotos que estão iniciando o ensino médio. Porém logo no 1º dia de aula eles são perseguidos por Filkins (Alex Frost), o que faz com que contratem Drillbit Taylor (Owen Wilson) como seu guarda-costas. Só que eles não esperavam que Taylor fosse uma grande fraude, tentando enganá-los com uma série de treinamentos esdrúxulos.