1971. Augusten Burroughs (Jack Kaeding), um garoto de apenas 6 anos, se vê dividido entre pais problemáticos. Deirdre (Annette Bening), sua mãe, é uma poetisa que não tem livros publicados mas ainda tem esperança de que um dia isto acontecerá. Norman (Alec Baldwin), seu pai, é um professor de matemática alcóolatra que já muito tempo desistiu de entender sua esposa e o comportamento precoce do filho. Quando o casamento dos Burroughs se despedaça, Deirdre decide fazer terapia com o dr. Finch (Brian Cox), um psicólogo excêntrico e alternativo. A tentativa não dá certo e o casamento acaba. Deirdre passa a viver em um hotel e Augusten fica sob os cuidados da família Finch. Augusten tenta se aproximar dos integrantes de sua nova família, mas logo descobre que sua infância será um verdadeiro inferno.