Uma infidelidade faz com que a organizadora de eventos Rachel (Meredith Monroe, de Dawson’s Creek) termine o relacionamento com seu namorado John e decida procurar um novo amor on-line. No espaço cibernético, ela conhece Craig (Jason Gray-Stanford, de Uma Mente Brilhante), um homem charmoso e rico que, a princípio, parece perfeito. Ele é atraente, divertido, romântico e tem sido bem-sucedido à frente da corretora de imóveis de sua mãe, enquanto ela viaja pelo mundo.