Em Yonkers, Dolly “Gallagher” Levi (Shirley Booth), uma casamenteira “profissional”, planeja se casar com Horace Vandergelder (Paul Ford), um rico comerciante. Ele por sua vez articula se unir com uma chapeleira de Nova York, Irene Molloy (Shirley MacLaine). Dolly mostra a Horace a foto de uma jovem muito sensual, que supostamente se chama Ernestina Simple. Além disto Dolly acrescenta, pois sabe que Vandergelder é sovina, que “Ernestina” faz suas próprias roupas, come muito pouco, cozinha bem e já é independente financeiramente, apesar de ter apenas 20 anos. Vandergelder fica interessado em conhecer “Ernestina”, então ele e Dolly vão para Nova York, pois Horace planeja jantar com “Ernestina” e se encontrar com Irene. Cornelius Hackl (Anthony Perkins), um empregado de Horace, fica irritado com seu patrão, pois foi promovido mas isto não lhe rendeu um dia de folga ou um centavo de aumento. Hackl provoca um acidente, para ser obrigado a fechar a loja, e decide também ir à Nova York junto com Barnaby Tucker (Robert Morse), seu melhor amigo. Em Nova York Cornelius e Barnaby por acaso entram na chapelaria onde Irene trabalha, com os dois se fazendo passar por jovens muito ricos. A conversa flui animadamente, mas então Irene conta que conhece Vandergelder e logo ele estará na loja para visitá-la. Foi ela dizer isto e Barnaby viu Horace e Dolly do outro lado da rua. Isto faz Hackl e Tucker se esconderem e, quando as visitas chegam, Irene, sem saber o que está acontecendo mas usando o bom senso, leva Horace e Dolly para seu escritório, para dar a Hackl e Tucker a chance de fugirem. Eles não aproveitam a situação, pois gostaram conhecer Irene, mas são descobertos por Dolly, que nada conta para Horace. Mas algumas confusões fazem Irene contar que conhece um jovem milionário, Cornelius Hackl. Isto faz Horace rir, pois afirma que Cornelius é seu empregado. Dolly então fabrica uma explicação, dizendo que Cornelius vem de uma rica família, que começa por baixo e depois toma o negócio. Outras confusões fazem Vandergelder descobrir que têm dois homens na loja, mas não consegue ver seus rostos. Isto é o suficiente para ele romper com Irene, o que ajuda os planos de Dolly e Cornelius, que está apaixonado por Irene. Ela por sua vez acredita que Cornelius seja mesmo um milionário e, por ele ter causado uma confusão ela exige que ele a leve e também sua amiga Minnie Fay (Perry Wilson) no Harmonia Gardens, um restaurante muito fino e caro. O problema é que Hackl e Tucker não têm a menor idéia de como vão pagar a conta.
